Jason tuvo una carrera como maestro, consejero y líder. Tiene una licenciatura en educación, realizó estudios de posgrado en teología y tiene una maestría en psicología del asesoramiento. Después de que su carrera terminara a causa de un dolor de espalda incapacitante, escribió el libro Miserable Joy: Chronic Pain in the Christian Life (2007, Northwestern Publishing House). Ha escrito y hablado extensamente sobre diversos temas relacionados con la vida cristiana. Jason vive con su esposa, Nancy, en Wisconsin.